Bin Dokuz Yüz Altmışlardayız Dostum!

1958'de New York'ta Midge Maisel, kocası, çocukları ve Upper West Side bölgesindeki dairesinde şık Yom Kippur yemekleriyle hayatını mutlu mesut sürdürmektedir. Ancak sürpriz bir değişiklikle hayatta başka neyde iyi olduğunu bulması gerekir. Stand-up komedyeni olmak onun dışında herkes için çılgın bir seçimdir.

Midge'in Gaslight'taki zaferinden sonra Sophie Lennon'ı alt etmesinin etkileri kendini göstermeye başlar ve komedi basamaklarını tırmanmasını daha da zorlaştırır. Komedyen olmanın zorlukları Midge'i etkilemeye başladığında -özellikle de tercihleri etrafındaki herkesi etkilediği için- ailesine açılmanın sıkıntıları da kendini gösterir.

Midge ve Susie, Shy'la turneye çıkmanın hem muhteşem hem öğretici olduğunu keşfederler ve eğlence dünyası hakkında hiç unutmayacakları bir ders alırlar. Joel kendi hayallerinin peşinde koşarken Midge'e destek olmakta zorlanır. Abe kendine yeni bir görev edinirken Rose bazı yetenekleri olduğunu öğrenir.

Yıl 1960 ve havada değişim kokusu var. Gösterisinde ustalaşmak isteyen Midge kendisine özgürlük sağlayan bir mekan bulur. Ancak sanatına bağlılığı ve bu yüzden gitmek zorunda kaldığı yerler, ailesiyle ve etrafındaki dostlarıyla arasında bir uçurum oluşmasına yol açar.

Beşinci ve son sezonda Midge hayalini kurduğu başarıya hiç olmadığı kadar yaklaşmış olsa da aslında hiç olmadığı kadar yaklaşmanın hâlâ çok uzak olduğunu fark eder.